Playfest 2019 diadakan di area parkir selatan Gelora Bung Karno, 24-25 Agustus 2019. Event tersebut diramaikan oleh berbagai pembicara seperti Najwa Shihab, Dimas Djayadiningrat, Pinot, Gibran Rakabuming hingga Joko Anwar. Selain itu ada penampilan dari para musisi seperti Sheila on 7, Efek Rumah Kaca, Naif, Rendy Pandugo, The Adams, Feast, Aaliyah Massaid, Bilal Indrajaya dan para pemenang Indonesia Rising! Selain itu di Playfest 2019 juga terdapat banyak area menarik seperti Silent Talks, Silent Cinema, Creator On The Ground, hingga Hello Dangdut.
